Why don’t you ～?の意味と使い方｜「〜したらどう？」を自然に誘える英語例文と類似表現の違い

「Why don’t you come to my house?」と言われて、一瞬「なぜ来ないの？」と責められた気がして固まってしまった経験はありませんか。学校で習った直訳のまま受け取ると、誘われているのに謝りたくなってしまう、あの気まずい数秒です。

実はこの形、英語の日常会話では「〜したらどう？」「〜しない？」という軽い提案として毎日のように飛び交っています。日本語でも「ボウリング行かない？」「うち来ない？」と否定形で誘いますから、発想はそっくりです。

この記事を読み終える頃には、意味の成り立ち、後ろに置く語形、提案と不満の見分け方、目上の人への言い換え、そして返事の仕方まで、ひとつながりで使えるようになっています。会話例・場面別例文・誤用例・発音練習・復習の手順まで揃えたので、読んだその日に口から出せる状態を目指せます。独学で不安が残る部分は、英語教室のように相手のいる場で確かめるのも近道です。

まずは、この表現がどんな意味なのか、いちばん大事な結論から確認していきましょう。

Why don’t you ～? の意味は「〜したらどう？」という軽い提案

Why don’t you ～? は、会話の中ではに「提案」として使われます。日本語に置き換えるなら「〜したらどう？」「〜しない？」「〜してみなよ」あたりが自然な訳になります。

なぜ提案として定着したのかというと、英語の否定疑問文には「しない理由なんてないよね？」という反語のはたらきがあるからです。「どうして行かないの、行かない理由なんてないでしょう」という気持ちが、そのまま「行ったらいいじゃない」という勧めに転じました。

たとえば疲れている同僚に Why don’t you take a little break? と言えば、「なぜ休まないのか」と詰めているのではなく「少し休んだら？」と気遣っている場面です。相手にとって得になる行動を差し出しているとき、この形はほぼ提案だと考えて差し支えありません。

とはいえ、本来の「なぜ〜しないの？」という意味が消えたわけではありません。Why don’t you go to school today? のように状態や事情を尋ねる文では、素直に理由を聞いています。つまりこの表現は、同じ形で二つの顔を持つ言い方なのです。

結論を先に押さえたところで、では文の形はどうなっているのでしょうか。ここを外すと通じない、いちばん大事なルールから見ていきます。

文の形は「Why don’t you + 動詞の原形」だけ

形はいたってシンプルです。Why don’t you のあとに、動詞の原形をそのまま置きます。

• Why don’t you eat this?（これ食べてみたら？）
• Why don’t you come to my house?（うちに来ない？）
• Why don’t you ask your manager for more details?（上司にもっと詳しく聞いてみたら？）
• Why don’t you take the train instead?（代わりに電車で行ったら？）

to は不要で、ing 形にもなりません。日本語の「〜すること」という感覚を持ち込んで to を入れてしまう人が多いので、ここは原形ひとつだけと割り切って覚えてしまいましょう。

また、don’t は短縮したままが基本です。Why do you not come? と伸ばすと、提案どころか「どういう理由で来ないのか説明してほしい」という追及の響きになります。会話では短縮形しか使わないと考えて構いません。

発音も型で覚えるのが得策です。Why don’t you は一語一語区切らず、「ワイ・ドンチュー」と溶け合って聞こえます。don’t の t と you の y がくっついて「チュ」に変わる現象で、ここを知っていると、リスニングで急に聞き取れるようになります。

では、同じ形なのに「提案」と「理由を尋ねる」がどう見分けられるのか。次はその判断材料を具体的に並べていきます。

「提案」と「理由を尋ねる・不満」の見分け方

判断のいちばんの材料は文脈ですが、文の中に入る語からもかなり読み取れます。次の四つを比べてみてください。

• Why don’t you go to school today?（今日はどうして学校に行かないの？）→ 理由を尋ねている
• Why don’t you ever listen to me?（どうして私の話をちゃんと聞いてくれないの？）→ 不満
• Why don’t you like it?（なぜそれが気に入らないの？）→ 理由を尋ねている
• Why don’t you just tell her the truth?（さっさと本当のことを言えばいいのに）→ いら立ち混じりの提案

ever や always が入ると「いつもそうしてくれない」という積み重なった不満がにじみます。just が入る場合は提案の形をとりながら「なぜやらないのか」という焦れた気持ちが混ざります。

反対に、動詞が come, try, sit, rest, take のような行動を表す語で、その行動が相手にとってプラスになる場面なら、まず提案と受け取って問題ありません。You look exhausted. のような前置きが添えられていれば、意図はさらに明確です。

話し方の情報も忘れずに使いましょう。提案のときは文末が軽く上がって声が明るくなり、追及のときは平らか下がり気味で語気が強くなります。自分が使うときも同じで、明るいトーンと前置きの一言が誤解を防ぐ最良の道具です。

理屈が整ったので、次は実際の会話の流れの中でこの表現がどう働くのかを味わってみましょう。

会話で体感する Why don’t you ～?（友人同士の計画）

ここでは、遊びの計画を立てる二人（学習者Aと学習者B）のやりとりを追ってみます。役割はA・Bと置き、どんな場面でも当てはめられる形にしました。

会話に出てきた表現のポイント

go bowling は「ボウリングに行く」。go + 動詞ing で「〜しに行く」を表し、go の後ろに to は入れません。go shopping（買い物に行く）、go fishing（釣りに行く）、go camping（キャンプに行く）も同じ作りです。

To tell the truth は「本当のことを言うと」。言いにくいことを打ち明ける前置きとして働き、To be honest（正直に言うと）とほぼ同じ役割です。断る場面でとても重宝します。

don’t have much ～ は「あまり〜を持っていない」。not + much の組み合わせで「あまり〜ない」を表します。数えられる名詞なら don’t have many friends のように many を使い分けます。

finally は「ついに」「とうとう」で、待ち望んだことが実現した高揚感がこもります。the new game software that we were talking about の that は関係代名詞で、「僕たちが話していたあの新しいゲームソフト」という限定を加えています。

did you? は直前の文を受けて「そうなの？」と返す相づちです。直前が過去形（got）なので did を使い、相手の文に合わせて do, does, is, are, was, were, have, has と変化します。I love this game. なら Oh, do you?、I’m tired. なら Oh, are you? です。

be dying to ～ は「〜したくてたまらない」。I’ve been dying to play that game! なら、待ちきれない気持ちが積み上がっていたことまで伝わります。bring は話し相手のいる場所へ「持って行く・連れて行く」動きを表し、French fries はイギリス英語では chips と呼ばれます。

ちなみに「趣味が合う」は share common tastes と言います。We share common tastes in games. なら「ゲームの趣味が合うんだ」という意味です。

流れがつかめたら、次は自分の生活にそのまま貼り付けられる例文をまとめて手に入れましょう。

場面別の例文集｜そのまま口に出せる形で覚える

遊びや食事に誘う

• Why don’t you come over this weekend? We can play the new game.（今週末うちに来ない？　新しいゲームができるよ。）
• Why don’t you join us for lunch?（一緒にお昼どう？）
• We’re having a party in September. Why don’t you come?（9月にパーティーをするんだ。来ない？）
• Why don’t you try the new ramen place near the station?（駅の近くの新しいラーメン屋、行ってみたら？）
• Why don’t you stay a little longer? The show starts soon.（もう少しいたら？　もうすぐ番組が始まるよ。）

助言する・背中を押す

• You look exhausted. Why don’t you take a little break?（すごく疲れて見えるよ。少し休んだら？）
• Why don’t you take a nap and try again later?（少し寝てから、あとでまたやってみたら？）
• If you still have a stomachache, why don’t you see a doctor?（まだお腹が痛いなら、病院に行ってみたら？）
• Why don’t you try it before judging it?（決めつける前に食べてみたら？）
• Why don’t you tell him how you really feel?（本当の気持ちを彼に伝えてみたら？）
• Why don’t you write it down so you won’t forget?（忘れないように書いておいたら？）

職場や学校でのちょっとした提案

• Your internet is slow. Why don’t you restart the router?（ネットが遅いね。ルーターを再起動してみたら？）
• Why don’t you send the draft to me first?（まず下書きを私に送ってくれない？）
• Why don’t you sit here? You’ll see the screen better.（こっちに座らない？　画面が見やすいよ。）
• Why don’t you ask the front desk about it?（それはフロントに聞いてみたら？）

天気や状況に合わせて気遣う

• It’s raining hard. Why don’t you take a taxi?（雨がひどいね。タクシーで帰ったら？）
• Why don’t you take an umbrella just in case?（念のため傘を持っていったら？）
• It’s freezing outside. Why don’t you wear a heavier coat?（外は凍えるよ。もっと厚いコートを着たら？）
• The last train is at midnight. Why don’t you leave a bit earlier?（終電は0時だよ。少し早めに出たら？）

誘い方が揃ったところで、次は誘われた側の言葉です。ここが用意できていないと、会話は一往復で止まってしまいます。

答え方のバリエーション｜受けるとき・断るとき

Why don’t you ～? と言われたら、提案を受けるか受けないかを示すのが基本です。まずは受けるときの言い方から見ましょう。

受け入れるとき

• Sure.（いいよ。）
• That sounds good. / Sounds great.（いいね。）
• Thank you. I will.（ありがとう、そうしてみる。）
• OK. I’ll take a bus, then.（うん、じゃあバスにするね。）
• Good idea. Let’s do that.（いい考えだね。そうしよう。）
• Why not? I’m free tonight.（いいね、そうしよう。今夜は空いてるよ。）

助言を受け入れる場合は Thank you. I will. が便利です。I will. の中身は相手の提案そのままなので、繰り返す必要がありません。

断るとき

そっけない No だけで終えると冷たく響きます。感謝と理由を添えるだけで、印象はぐっと柔らかくなります。

• Thanks, but I need to finish this in one hour.（ありがとう、でも1時間でこれを終えなきゃいけないんだ。）
• I’d love to, but I already have plans tonight.（行きたいけど、今夜はもう予定があるんだ。）
• Maybe next time. I’m a bit short on money right now.（また今度にするよ。今ちょっとお金がなくて。）
• To tell the truth, I’m not really into bowling.（本当のことを言うと、ボウリングはあまり好きじゃないんだ。）
• That sounds fun, but I have to get up early tomorrow.（楽しそうだけど、明日は早起きしなきゃいけないんだ。）

先ほどの会話でBが言った To tell the truth, I don’t have much money. も、まさにこの「理由を添えて断る」型です。断り文句としてそのまま覚えておくと、いざというときに助けられます。

受け答えが揃ったら、次はいちばん混乱しやすい領域です。Why don’t we や How about との違いを、ひとつずつ切り分けていきます。

似ている表現との違い｜we / I / not / How about ほか

Why don’t we ～?（一緒に〜しない？）

主語が we になると、行動する人に話し手自身が含まれます。「あなたがやったら？」ではなく「私たちでやらない？」という誘いです。

• Why don’t we go get something to eat now?（今から何か食べに行かない？）
• Why don’t we talk about that a little bit?（それについて少し話しませんか？）
• Why don’t we try that new sushi restaurant together?（一緒にあの新しい寿司屋に行かない？）
• Why don’t we move on to the next topic?（次の議題に移りませんか。）

Let’s ～ とほぼ同じ働きですが、Let’s が「そうしよう」と決める響きなのに対し、Why don’t we ～? には相手の同意を尋ねる余白があります。会議の進行やメールでも使いやすいのは、この余白のおかげです。

Why don’t I ～?（私が〜しましょうか？）

主語が I なら、自分から申し出る形になります。相手の負担を引き取る言い方です。

• Since you’ve been drinking, why don’t I give you a ride home?（お酒を飲んだんだから、私が家まで送ろうか？）
• Why don’t I bring the drinks?（飲み物は僕が持っていこうか？）
• Why don’t I check the numbers one more time?（数字をもう一度確認しておきましょうか。）

先の会話にあった Shall I bring anything to drink?（何か飲み物を持って行こうか？）も同じ申し出の表現です。Shall I ～? はやや改まった響き、Why don’t I ～? はくだけた響きという住み分けになります。

Why not ～?（〜してみたら？）

Why don’t you ～? をさらに短くした、かなりくだけた言い方です。後ろは動詞の原形です。

• Why not tell him the truth?（本当のことを彼に言えばいいじゃない。）
• Why not take a day off and relax?（一日休んでゆっくりしたら？）
• It’s a great deal! Why not buy it?（すごくお買い得だよ。買っちゃえば？）

単独の Why not? は「なぜだめなの？」という問い返しにも、誘われたときの「いいね、そうしよう」という返事にもなります。文脈と声の調子で判断しましょう。

How about ～? / What about ～?（〜はどう？）

後ろには動詞の ing 形か名詞を置きます。この形の違いが、日本語訳の似ているせいで混同されやすい急所です。

• How about having a meeting tomorrow morning?（明日の朝ミーティングをするのはどうでしょう？）
• How about ordering pizza for dinner tonight?（今夜の夕食はピザを頼むのはどう？）
• How about some coffee or tea?（コーヒーか紅茶はいかがですか？）
• If you think you gained weight, how about taking a walk every morning?（体重が増えたと思うなら、毎朝散歩してみたらどうですか？）

Why don’t you ～? より控えめで、行動する人に自分が含まれる場合も含まれない場合もあります。いくつか案が出ている場面で「では、これはどうでしょう」と別の選択肢を差し出すときにも向いています。

What do you think about ～?（〜するのはどうでしょう？）

相手の意見をうかがう姿勢が前面に出るため、改まった場面から日常会話まで幅広く使えます。about の後ろは動詞の ing 形か名詞です。

• We’re running out of time, so what do you think about having another meeting tomorrow at nine?（時間がないので、明日9時にもう一度打ち合わせをするのはいかがでしょうか？）
• What do you think about moving the deadline to Friday?（締め切りを金曜に動かすのはどうでしょう？）

What if ～?（〜してみたらどうかな？）

もともとは「もし〜だったらどうする？」と可能性を問う形で、そこから遠回しな提案に転じます。仮定法過去を使うと、さらに控えめな響きになります。

• What if we changed the design to something more minimalist?（デザインをもっとすっきりしたものに変えてみたらどうかな？）
• What if we called off the party?（パーティーを中止にしたらどうだろう？）

You should ～ / You could ～

You should ～ は「〜したほうがいいよ」という率直な助言で、親しい相手向きです。You could ～ は「〜という手もあるよ」と選択肢を示す、より柔らかい言い方になります。

• You should check out that new cafe; their coffee is amazing.（あの新しいカフェに行ってみなよ。コーヒーが最高だよ。）
• You could ask the front desk about the Wi-Fi password.（Wi-Fiのパスワードはフロントに聞くという手もあるよ。）

I suggest / I recommend that ～

書き言葉や改まった場面での提案に向きます。that 節の中は動詞の原形（あるいは should + 原形）を使うのが決まりです。

• I suggest (that) you refrain from using those words.（そうした言葉遣いは控えることをお勧めします。）
• I recommend (that) you schedule an appointment with an eye doctor.（眼科の予約を取ることをお勧めします。）

Do you want to ～? / Shall we ～?

会話の最初でAが使った Do you want to go bowling tonight? は「行きたい？」と相手の希望を尋ねる形の誘いです。くだけた響きで、若い世代の会話には非常によく登場します。

Shall we ～? は「〜しましょうか」というやや古風で丁寧な誘いで、Why don’t we ～? に近い場面で使えます。硬めの場や年長者との会話で選ぶと落ち着いた印象になります。

たくさん並んだので、ここで一覧に落とし込んで頭を整理しておきましょう。

使い分けの一覧表｜後ろの形・行動する人・調子で選ぶ

表を眺めると、選ぶ軸は後ろの形と行動する人の二つに集約されることが見えてきます。あとは相手との距離に応じて、くだけた側か改まった側かを選ぶだけです。

ただ、頭で整理できていても、口に出すと同じ落とし穴に落ちるものです。次は独学でつまずきやすい五つの型を先に見ておきましょう。

つまずきやすい誤用例と直し方

誤用1：後ろの形を混ぜてしまう

Why don’t you と How about は日本語訳が似ているため、取り違えが起きやすいところです。Why don’t you having lunch? や How about have lunch? はどちらも誤りです。

• 誤：Why don’t you having lunch with me? → 正：Why don’t you have lunch with me?
• 誤：How about have lunch with me? → 正：How about having lunch with me?
• 誤：Why don’t you to try this? → 正：Why don’t you try this?

誤用2：Why don’t we に you を足してしまう

Why don’t we you go? のような形は存在しません。we の中に相手も含まれているので、二重に置く必要はないのです。

• 誤：Why don’t we you go to the movies? → 正：Why don’t we go to the movies together?

誘う相手を明示したいなら、together や both of us のような語で補います。

誤用3：否定文と組み合わせてしまう

Why don’t you not come? のような形は通じません。相手の行動を止めたいときは、別の言い方に切り替えます。

• Maybe you shouldn’t come today.（今日は来ないほうがいいかもしれないよ。）
• It might be better not to come.（来ないほうがよいかもしれません。）

誤用4：強い口調で言ってしまう

同じ文でも、詰めるような調子で言えば非難に聞こえます。提案として使うときは語尾を軽く上げ、表情や前置き（You look tired. など）で意図を示すと誤解が生まれません。

誤用5：目上の人に連発してしまう

一度なら流されても、繰り返せば距離感のなさが目立ちます。改まった相手には Would you like to ～? や It might be a good idea to ～ に切り替えるのが安全です。

この「相手を選ぶ」という点は、文法よりも大事になる場面があります。次の章で言い換えの引き出しを用意しておきましょう。

目上の人・取引先にはどう言うか｜丁寧な言い換え

Why don’t you ～? は気軽な提案です。家族、友人、親しい同僚には自然に響きますが、上司や取引先、初対面の年長者に対しては指図しているように受け取られる余地があります。

改まった場面では、次のような言い方に置き換えると安心です。

• Would you like to join us?（ご一緒にいかがですか？）
• Perhaps you could contact the support team.（サポート窓口にご連絡いただくのがよいかもしれません。）
• It might be worth checking the contract again.（契約書をもう一度ご確認いただく価値があるかと思います。）
• May I suggest a short break here?（ここで少し休憩をご提案してもよいでしょうか。）
• Would it be possible to move the meeting to Thursday?（打ち合わせを木曜に動かすことは可能でしょうか。）

Why don’t we ～? は、自分も一緒に動くぶん押しつけがましさが薄まります。ビジネスの場で使える why 系はこれだと覚えておけば、判断で迷う場面が減ります。

ここまでは「どう言うか」の話でした。次は、覚えた表現を実際に使う舞台の見つけ方に移ります。

実際に使う場をつくる｜オンラインゲームとボイスチャット

Why don’t you ～? が実際に飛び交う場として、オンラインゲームのボイスチャットやテキストチャットは手軽な練習場になります。「うちに来て一緒にやろう」と集まるかわりに、世界中のプレイヤーと同じ部屋に入れる時代です。

短い定型句が多いのも入りやすい理由です。招く・提案する言い方をいくつか持っておけば、それだけで会話が動き始めます。

• Why don’t you join my party?（パーティーに入らない？）
• Why don’t we try ranked matches tonight?（今夜はランクマッチをやらない？）
• Why don’t you go first? I’ll cover you.（先に行かない？　援護するよ。）
• Why don’t we regroup at the base?（拠点で集まり直さない？）
• Why don’t you take the sniper this time?（今回はスナイパーを使ってみたら？）

返事の言葉にも定番があります。I’m in.（参加するよ）、Sounds good.（いいね）、Give me five minutes.（5分待って）、Maybe next round.（次のラウンドでね）あたりを覚えておけば足ります。

試合中のやりとりでは Nice one!（ナイス！）、My bad.（ごめん、僕のミス）、Good game.（いい試合だった）も頻出します。短いので、緊張していても口から出しやすい言葉です。

ゲーム内の会話は、聞き逃しても状況から推測できる場面が多く、間違えても場が壊れにくいという利点があります。同じ趣味の相手なので話も続きやすく、We share common tastes in games, so it’s easy to talk.（ゲームの趣味が合うから話しやすい）という関係が、そのまま学習の追い風になります。

一方で、ゲーム内の英語はスラングや略語が多く、それだけに頼ると改まった場面で使えない言い回しばかりが身につきます。Why don’t we ～? や How about ～? のような、場面をまたいで通用する言い方と併せて練習するのが望ましいバランスです。

では最後に、今日から一週間で口に定着させる具体的な手順を決めてしまいましょう。

まとめ：身につけるための練習手順と一週間の復習計画

発音練習：三段階で口を慣らす

最初は Why don’t you を単体で、ゆっくり五回。「ワイ・ドント・ユー」ではなく「ワイ・ドンチュー」と、don’t の t と you をくっつけて発音します。

次に Why don’t you come to my house? を通しで十回。文末をわずかに上げ、明るいトーンを保つのを忘れないでください。ここで身につくのは音だけでなく、提案としての響きそのものです。

最後に主語を差し替えます。相手に勧めたいことなら you、一緒にやりたいことなら we、自分が引き受けることなら I。同じ動詞で三通り作る練習を繰り返すと、会話中に自然と選べるようになります。

一週間の復習の流れ

1. 1日目：Why don’t you ～? の意味と「後ろは原形」を確認し、音読を十回。
2. 2日目：場面別例文から、自分に関係のある五文を選んで書き写し、声に出す。
3. 3日目：受け入れる返事三つ（That sounds good. / Thank you. I will. / Good idea.）を暗唱。
4. 4日目：断る返事三つ（I’d love to, but … / Maybe next time. / Thanks, but …）を暗唱。
5. 5日目：Why don’t we / Why don’t I に主語を替えて、同じ動詞で三文ずつ作る。
6. 6日目：How about ～? と What do you think about ～? に言い換える練習で ing 形を固める。
7. 7日目：実際に誰かを誘う。オンライン英会話でも、ゲームのチャットでも構いません。

そのうえで、相手との距離を意識する習慣をつけます。友人には Why don’t you、

上司や取引先には How about や Would you like to、会議の進行には Why don’t we。この三本立てで整理しておけば、誘いの言葉選びで迷う場面はぐっと減っていきます。

覚えた提案表現は、今夜のオンラインでの会話でそのまま試せます。

とはいえ、自分の発音やトーンが「提案」として届いているかどうかは、一人で確かめるのが難しい部分です。相手のいる場で反応を見ながら練習すると、表情や語尾の上げ方まで含めて調整できます。

誘い方・断り方を会話で練習してみる

最後に、学習中によく挙がる疑問をまとめて片づけておきましょう。

よくある質問
この章の要点
形・丁寧さ・返事・類似表現の違いという四つの疑問がとくに多い。
迷ったときの安全策は Why don’t we ～? か How about ～? に寄せること。
疑問符の有無や書き言葉での扱いも押さえておくと文章でも使える。
Why don’t you ～? の後ろは動詞の原形以外を置けますか？

置けません。Why don’t you のあとは動詞の原形だけです。to や ing 形を付けた Why don’t you to come? や Why don’t you coming? はどちらも誤りになります。ing 形を使いたい場合は How about coming with us? のように about 系の表現に切り替えてください。「why 系は原形、about 系は ing 形」と対で覚えるのが確実です。

Why don’t you ～? は上司や取引先に使っても失礼になりませんか？

くだけた提案なので、相手によっては「あなたがそうすればいいのに」と指図されたように受け取られる余地があります。親しい同僚なら問題ありませんが、上司や取引先、初対面の年長者には Would you like to ～? や Perhaps you could ～、It might be worth ～ に置き換えると安心です。会議の進行なら、自分も一緒に動く Why don’t we ～? が自然に使えます。

Why don’t you ～? と Why don’t we ～? はどう使い分けますか？

行動する人が誰かで決まります。you なら相手だけが動く提案や助言、we なら自分も一緒に動く誘いです。飲み物を持ってきてほしいときは Why don’t you bring the drinks?、一緒に食べに行きたいときは Why don’t we go get something to eat? となります。we の形は押しつけがましさが薄いため、改まった場面でも使いやすいという利点があります。

Why don’t you ～? と How about ～? のニュアンスの差はどこにありますか？

後ろに置く形と踏み込み具合が違います。Why don’t you ～? は動詞の原形を続け、相手にはっきり行動を勧める形です。How about ～? は動詞の ing 形か名詞を続け、より控えめに案を差し出します。いくつか候補が出ている場面で「では、これはどうでしょう」と別の選択肢を示すときは How about ～? が向いています。行動する人に自分が含まれるかどうかも、How about ～? は文脈次第で両方あり得ます。

Why don’t you ～? と言われたら、どう返事をすればよいですか？

受けるか受けないかを示すのが基本です。受けるなら Sure. や That sounds good.、助言に対しては Thank you. I will. が使えます。断るときは No だけで終えず、I’d love to, but I already have plans tonight. のように感謝と理由を添えると角が立ちません。Maybe next time. と次への含みを残す言い方も便利です。

提案なのに疑問符を付けるのはなぜですか？

形としては疑問文なので、書くときは疑問符を付けます。意味は提案でも文の構造は「なぜ〜しないのか」という問いのままだからです。話すときは文末を軽く上げると提案らしく響き、平らか下げ気味に言うと理由を追及する響きに近づきます。文字だけのやりとりでは、前後に You look tired. のような一文を添えて意図を補うと誤解を防げます。

相手に「〜しないほうがいい」と伝えたいときはどう言いますか？

Why don’t you not come? のような否定との組み合わせは通じません。Maybe you shouldn’t come today.（今日は来ないほうがいいかもしれないよ）や It might be better not to come.（来ないほうがよいかもしれません）のように、別の形に切り替えて表現します。後者のほうが柔らかく、改まった相手にも使えます。

Why not? だけで使うとどんな意味になりますか？

二通りあります。ひとつは「なぜだめなの？」という問い返しで、断られた理由を尋ねる場面です。もうひとつは誘われたときの「いいね、そうしよう」という承諾です。どちらかは文脈と声の調子で決まり、明るく軽い調子なら承諾、語気が強ければ問い返しになります。なお Why not tell him the truth? のように後ろに動詞の原形を続けると、かなりくだけた提案になります。

覚えておきたい要点の振り返り
この章の要点
Why don’t you ～? は「〜したらどう？」という軽い提案が中心の意味。
後ろは動詞の原形のみ。about 系との形の違いを対で覚える。
相手との距離で you / we / How about / Would you like to を選び分ける。
誘い方と返事の言い方をセットで練習すると会話が続く。

Why don’t you ～? は、日本語の「〜しない？」とよく似た発想の、否定形をとる誘いの言葉です。「なぜしないの」という字面の裏に「しない理由なんてないよね」という気持ちがあり、それがそのまま勧めに転じました。

形の面で覚えることは一つだけで、後ろは動詞の原形です。ing 形を置きたくなったときは How about ～? に切り替える、という対応さえ身についていれば、会話中に詰まることはほとんどなくなります。

気をつけたいのは相手との距離感です。友人や親しい同僚には自然に響きますが、改まった相手には Would you like to ～? や It might be worth ～ に、会議の進行には Why don’t we ～? に寄せると安全です。

そして忘れずに、返事の言葉も同時に仕込んでおきましょう。That sounds good. と I’d love to, but … と Maybe next time. の三つが口に馴染めば、誘われたときに黙ってしまうことはなくなります。今夜、身近な誰かを Why don’t you ～? で誘ってみるところから始めてみてください。